De film geeft het relaas weer van de vijf dagen die Rolling Stone-redactiemedewerker David Lipsky doorbracht in 1996 met de schrijver David Foster Wallace, na de publicatie van diens boek “Infinite Jest”. Het interview werd opgenomen maar nooit gepubliceerd, de tapes verdwenen in Lipsky’s kast en de twee hebben elkaar nooit meer ontmoet. Nadat de schrijver in 2008 zelfmoord pleegde, werd het interview door Lypski in boekvorm uitgegeven.